[(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetonitrile | 882494-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 882494-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: VGFAMOZQSHJMRP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009