(4R,6S)-6-Bromo-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene | 158413-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6S)-6-Bromo-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene
• 英文别名: (4R,6S)-6-bromo-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 158413-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: DOQQTQJFIBOMGF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-Bromo-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R,5S)-3-(N-Allyl-N-methylamino)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization

  摘要：

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.

  DOI：

  10.1021/jo00098a022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4R,6S)-6-Bromo-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization

  摘要：

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.

  DOI：

  10.1021/jo00098a022

文献信息

• A Thioether‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Allyl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Jingwei Xu、Zhiqi He、Jiwei Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202211408

  日期：2022.10.24

  An organocatalytic cross-coupling of allyl bromides and arylboronic acids was developed using a designer thioether catalyst. Preliminary mechanistic studies suggested the involvement of a key sulfoxonium ylide that binds to the arylboronic acid and triggers 1,2-aryl migration.

  使用设计师设计的硫醚催化剂开发了烯丙基溴和芳基硼酸的有机催化交叉偶联。初步的机理研究表明，关键的氧化亚硝叶立德与芳基硼酸结合并触发 1,2-芳基迁移。
• Bellesia,F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 851 - 855
  作者：Bellesia,F. et al.

  DOI：——

  日期：——