3-trimethylsilylpent-4-en-2-ol | 902172-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 902172-05-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: IOOQWZLTQNRTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylpent-4-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (-)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027