(2'R)-N-[(2S)-hydroxy-(3R)-nitro-3-phenylpropanoyl]-bornane-10',2'-sultam | 685507-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-(3R)-nitro-3-phenylpropanoyl]-bornane-10',2'-sultam
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropan-1-one；(2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 685507-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 408.475
• InChiKey: IFMHCESCTXJTBF-GMKVZWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-(3R)-nitro-3-phenylpropanoyl]-bornane-10',2'-sultam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3R)-nitro-3-phenylpropane-(1,2S)-diol
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam 在 activated A₂O₃ 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-(3R)-nitro-3-phenylpropanoyl]-bornane-10',2'-sultam 、 (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-(3S)-nitro-3-phenylpropanoyl]-bornane-10',2'-sultam
  参考文献：
  名称：

  不对称硝基醛反应。使用（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯合成紫杉醇侧链和（-）-甜菜碱

  摘要：

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。

  DOI：

  10.1021/jo0358269