| 1262400-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1262400-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: YJUUFWBRSYRYFB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene 、 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(2E,5E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-isopropoxy-3,5,7-trimethyl-2,5-octadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  用FeCl 3介导的Nazarov反应全合成（±）-黄药素

  摘要：

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.084
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-isopropoxy-2,4-dimethyl-2-pentenoic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用FeCl 3介导的Nazarov反应全合成（±）-黄药素

  摘要：

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.084