盐酸间氨基酚 | 51-81-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸间氨基酚
• 中文别名: 3-氨基酚盐酸盐；3-氨基酚 盐酸盐
• 英文名称: 3-aminophenol hydrochloride
• 英文别名: 3-hydroxyanilinium chloride；3-aminophenol;hydrochloride
• CAS: 51-81-0
• 化学式: C₆H₇NO*ClH
• mdl: MFCD00060221
• 分子量: 145.589
• InChiKey: DCBCSMXGLXAXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 见光或暴露在空气中会逐渐变色，其水溶液呈酸性。
  2. 吸入、口服或与皮肤接触均可能造成危害。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

制备方法与用途

制备方法

• 有机合成、染料中间体、制药

用途简介 用途

• 有机合成、染料中间体、制药

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸间氨基酚 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氨基苯并[d]噻唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  合成的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-作为强效抗菌剂的QSAR建模

  摘要：

  目前的通讯引发了作为潜在抗菌剂的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的设计和合成。[（ -一个数字取代的2-苯并噻唑氨基的，2-氨基-5- ë） -苯基二氮烯基]苯甲酸，和2-苯基-4- ħ恶嗪-4-酮合成为苯并[d] [1,3]前体基板。这些化合物以极高的收率合成，并且根据IR，1证实了结构1 H NMR，质量和元素分析数据。体外筛选了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的抗菌活性，并通过定量结构-活性关系（QSAR）建立了模型，并使用顺序回归程序确定了由于结构和取代作用而引起的活性贡献。抗菌测定数据表明，发现合成的化合物表现出深远的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9626-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 盐酸间氨基酚
  参考文献：
  名称：

  邻位效应对取代甲虫胺的酸性和碱性水解

  摘要：

  在一级条件下，在盐酸（0.01–8 M，20–60°C）和氢氧化物溶液（0.01–3 M，25和40°C）中测定了甲虫胺水解的动力学。在酸性条件下，使用二阶特定酸催化常数构建哈米特图。的邻使用藤田-西冈方法进行分析的效果。在碱性溶液中，水解显示出氢氧化物浓度的一阶和二阶依赖性。特定的基本催化常数用于构建Hammett图。评估了邻位效应对氢氧化物浓度的一级依赖性。甲酰苯胺通过特定的酸催化在酸性溶液中水解，动力学研究结果与A AC一致2机制。邻位取代由于共振的空间抑制，由于空间体积的阻滞以及空间相互作用而导致反应速率降低。碱性溶液中的主要水解途径与修饰的B AC 2机理一致。在0.10 M氢氧化钠溶液中，间位和对位取代的甲虫胺水解的哈米特图没有显示出取代基效应。然而，邻位取代导致速率常数的降低与取代基的空间体积成正比。

  DOI：

  10.1002/kin.20925

文献信息

• [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010063802A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, Ar, p, R4 and R5 are as defined herein, which are useful for creating diseases which respond to CXCR2 receptor mediators. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• An Environmentally Benign, Catalyst‐Free N−C Bond Cleavage/Formation of Primary, Secondary, and Tertiary Unactivated Amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.202101114

  日期：2021.11.8

  An unprecedented methodology for the synthesis of a variety of organic amides through the coupling of wide range of unactivated primary, secondary, and tertiary diversified amides, with different amines is reported. The acid-promoted reaction is proposed to proceed through carbonyl activation and is accompanied by broad substrate scope with high tolerance for functional groups.

  报道了一种通过将各种未活化的伯、仲和叔多样化酰胺与不同胺偶联来合成各种有机酰胺的前所未有的方法。酸促进反应被提议通过羰基活化进行，并且伴随着广泛的底物范围和对官能团的高耐受性。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.
  作者：TAKASHI YAEGASHI、SHIGEKI NUNOMURA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.4466

  日期：——

  Various amidinophenol derivatives (27-47) and their benzoates (4-26) were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls as well as in vitro complement-mediated hemolysis. 4-(β-Amidinoethenyl) phenyl 4-guanidinobenzoate (15) and 4-amidino-2-benzoylphenyl 4-guanidinobenzoate (26) were found to have potent inhibitory activities with IC50s of 9×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the former and 3×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the latter.

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

表征谱图