trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate | 135544-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate
• 英文别名: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-3-methoxy-2E-pentenoic acid methyl ester；trimethyl (E)-3-methoxybut-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 135544-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: DBZCXSSGNBTUET-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate 在 Candida antarctica lipase B 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-kjellmanianoneone的简单合成。

  摘要：

  报道了对映体纯的（-）-kjellmanianoneone的直接途径。该合成涉及铈催化的α-羟基化和酶催化的步骤，以解决关键阶段的叔醇。中间体β-氧代酯被α-羟基化以得到良好的外消旋凯尔曼尼酮收率。外消旋物质的拆分是通过酶促皂化作用，然后通过化学脱羧顺序完成的，得到对映体纯的（-）-kjellmanianoneone，其ee值为99％。然后溴化得到（-）-溴衍生物，其X射线结构为（-）-kjellmanianone的R构型提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.200305486
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 1,3-Cyclopentanedione

  摘要：

  1,3-环戊二酮是由(E)-3-甲氧基-4-氯-2-丁烯酸甲酯和(E)-3-甲氧基-3-丁烯-1,1,4-三羧酸三甲酯通过简单的程序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26114

文献信息

• Process for the production of 1,3-cyclopentanedione
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05087760A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  A process for the production of 1,3-cyclopentanedione, which is a versatile intermediate product for numerous active ingredient syntheses. For this purpose, a malonic acid ester is reacted with a haloalkoxybutenoic acid ester, the resultant bis-(alkoxycarbonyl) alkoxypentenoic acid ester is cyclized to alkoxycarbonyl alkoxycyclopentenone, the ester function is saponified, and finally the intermediate is decarboxylated to the end product.

  一种生产1,3-环戊二酮的工艺，这是许多活性成分合成的多功能中间体产品。为此，马来酸酯与卤代烷氧基丁烯酸酯发生反应，生成的双-(烷氧羰基) 烷氧基戊烯酸酯经环化得到烷氧羰基烷氧基环戊烯酮，酯基被皂化，最终中间体经脱羧得到最终产品。
• A Simple Synthesis of 1,3-Cyclopentanedione
  作者：Rudolf Fuchs、John F. Mcgarrity

  DOI：10.1055/s-1992-26114

  日期：——

  1,3-Cyclopentanedione was prepared by a simple procedure from methyl (E)-4-chloro-3-methoxy-2-butenoate via trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate.

  1,3-环戊二酮是由(E)-3-甲氧基-4-氯-2-丁烯酸甲酯和(E)-3-甲氧基-3-丁烯-1,1,4-三羧酸三甲酯通过简单的程序制备而成。
• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Cyclopentandion
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0378073A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,3-Cyclopen­tandion, einem vielseitigen Zwischenprodukt für zahlreiche Wirkstoffsynthesen beschrieben. Dazu wird in einer ersten Stufe ein Malonsäureester mit einem Halogenalkoxybutensäureester umgesetzt, der entstehende Bis-­(alkoxycarbonyl)alkoxypentensäureester zum Alkoxycarbonyl­alkoxy-cyclopentenon ringgeschlossen, die Esterfunktion ver­seift und schliesslich zum Endprodukt decarboxyliert.

  本文介绍了一种生产 1,3-环戊二酮的新工艺，该工艺是一种用于多种药物合成的通用中间体。 第一步，丙二酸酯与卤代烷氧基丁烯酸酯反应，生成的双-（烷氧基羰基）烷氧基戊烯酸酯环闭为烷氧基羰基烷氧基环戊烯酮，酯功能被皂化，最后脱羧生成最终产品。
• US5113012A
  申请人：——

  公开号：US5113012A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5087760A
  申请人：——

  公开号：US5087760A

  公开（公告）日：1992-02-11