(4'R)-2-methyl-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)pent-2-ene | 123499-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R)-2-methyl-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)pent-2-ene
• 英文别名: (4R)-2,2,4-trimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 123499-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ULXQVWHDTPVLRZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R)-2-methyl-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)pent-2-ene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((R)-2,2,4-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  崖柏化学。第XIV部分..具有生物活性的芳基萜类化合物类似物的合成†

  摘要：

  利用硫黄酮衍生的中间体，已经制备了与生物活性“萜类”杂种有关的一系列非手性（9a-d；方案1）和手性（11b和11d；方案2）萜类似物。通过产物11b与先前报道的具有绝对绝对构型的醇（R）-20的相关性，建立关键环氧化反应的立体化学（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720204
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-6-methylhepta-2,5-dien-1-yl bromide 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (4'R)-2-methyl-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  崖柏化学。第XIV部分..具有生物活性的芳基萜类化合物类似物的合成†

  摘要：

  利用硫黄酮衍生的中间体，已经制备了与生物活性“萜类”杂种有关的一系列非手性（9a-d；方案1）和手性（11b和11d；方案2）萜类似物。通过产物11b与先前报道的具有绝对绝对构型的醇（R）-20的相关性，建立关键环氧化反应的立体化学（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720204

文献信息

• Either diastereofacial differentiation in the reaction of chiral thiomethylketones with appropriate organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Isao Takemura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97877-8

  日期：1990.1

  of sulfur atom instead of oxygen into α-position to ketone was found to be crucial for efficient diastereofacial differentiation; i.e., either diastereomer of tertiary alcohol could be obtained by the reaction of organometallics to chiral thiomethylketones derived from (S)-2-mercapto-2-phenylethanol and α-halo ketones. For example, MeLi attacked from si-face, while Me2Zn preferred re-facial attack. In

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。
• CARVALHO, CHRIS;CULLEN, WILLIAM R.;FRYZUK, MICHAEL D.;JACOBS, HELEN;JAMES+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 205-212
  作者：CARVALHO, CHRIS、CULLEN, WILLIAM R.、FRYZUK, MICHAEL D.、JACOBS, HELEN、JAMES+

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAKEMURA, ISAO;UKAJI, YUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5479-5482
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAKEMURA, ISAO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——