(R)-1,2-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,5-pentanetriol | 57651-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1,2-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: (4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-propanol；3-[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 57651-43-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZWFCLXDYXYMEFX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,5-pentanetriol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (25R)-25,26-dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,6-Dimethyl-5-heptene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-1,2-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8

文献信息

• The Chemistry of Thujone. Part XIV.. Synthesis of biologically active aryl terpenoid analogues
  作者：Chris Carvalho、William R. Cullen、Michael D. Fryzuk、Helen Jacobs、Brian R. James、James P. Kutney、Krystyna Piotrowska、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/hlca.19890720204

  日期：1989.3.15

  Employing thujone-derived intermediates, a series of achiral (9a–d; Scheme 1) and chiral (11b and 11d;Scheme 2) terpene analogues related to the biologically active ‘terpenoid’ hybrids have been prepared. The stereochemistry of the key epoxidation reaction was established by correlation of the product 11b with the previously reported alcohol (R)-20 of known absolute configuration (Scheme 3).

  利用硫黄酮衍生的中间体，已经制备了与生物活性“萜类”杂种有关的一系列非手性（9a-d；方案1）和手性（11b和11d；方案2）萜类似物。通过产物11b与先前报道的具有绝对绝对构型的醇（R）-20的相关性，建立关键环氧化反应的立体化学（方案3）。
• CARVALHO, CHRIS;CULLEN, WILLIAM R.;FRYZUK, MICHAEL D.;JACOBS, HELEN;JAMES+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 205-212
  作者：CARVALHO, CHRIS、CULLEN, WILLIAM R.、FRYZUK, MICHAEL D.、JACOBS, HELEN、JAMES+

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAKEMURA, ISAO;UKAJI, YUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5479-5482
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAKEMURA, ISAO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;YAMADA, TOSHIE;ISHIBASHI, HIROKI;TAKAZAWA, JUNKO;FUKUMOTO, +, HETEROCYCLES, 32,(1991) N, C. 863-866
  作者：NEMOTO, HIDEO、YAMADA, TOSHIE、ISHIBASHI, HIROKI、TAKAZAWA, JUNKO、FUKUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——