2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-5-allyl-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 252904-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-5-allyl-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 252904-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: OLSKAYGDXOGACM-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-5-allyl-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-[(R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structurally simplified macrolactone analogues of halichondrin B

  摘要：

  A structurally simplified macrolactone analogue of halichondrin B was identified that retains the potent cell growth inhibitory activity of the natural product in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.068
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S)-4-acetoxy-5-allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-5-allyl-3-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structurally simplified macrolactone analogues of halichondrin B

  摘要：

  A structurally simplified macrolactone analogue of halichondrin B was identified that retains the potent cell growth inhibitory activity of the natural product in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.068

文献信息

• Intermediate compounds for preparing macrocylcic analogs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06365759B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Intermediate compounds of the formulas for use in the preparation of macrocyclic analogs.

  用于制备大环类似物的中间化合物的化学式。
• Structurally simplified macrolactone analogues of halichondrin B
  作者：Boris M. Seletsky、Yuan Wang、Lynn D. Hawkins、Monica H. Palme、Gregory J. Habgood、Lucian V. DiPietro、Murray J. Towle、Kathleen A. Salvato、Bruce F. Wels、Kimberley K. Aalfs、Yoshito Kishi、Bruce A. Littlefield、Melvin J. Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.068

  日期：2004.11

  A structurally simplified macrolactone analogue of halichondrin B was identified that retains the potent cell growth inhibitory activity of the natural product in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.