Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((S)-1-carboxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 81629-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((S)-1-carboxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 81629-58-5
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₁₇
• 分子量: 816.813
• InChiKey: DOSXOYWQSREIIJ-RZJLKEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  246.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((S)-1-carboxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-acetamido-6-O-<2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基-β-村酰胺基-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺）-（1→6）-2-酰基氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的合成及生物活性

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷的苄基化，苄基2-脱氧-2-（dl -3-羟基十四烷酰氨基）-4,6-O-异亚丙基-α -d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-十八烷酰基氨基-β-d-吡喃葡萄糖苷，随后水解4,6-O-异亚丙基，得到相应的3-O-苯甲酰基衍生物（4，5和7）。苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的氢化反应，得到的产物为用乙酸汞处理了2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-β-d-吡喃葡萄糖（11） 。用氯化铁处理11，得到恶唑啉衍生物，其与4、5，和7得到（1→6）-β-连接的二糖衍生物13、15和17。通过4-O-乙酰化作用水解13、15和17衍生化合物中的甲酯基团，得到相应的游

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81038-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-<2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O--β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 反应 4.08h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((S)-1-carboxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基-β-村酰胺基-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺）-（1→6）-2-酰基氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的合成及生物活性

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷的苄基化，苄基2-脱氧-2-（dl -3-羟基十四烷酰氨基）-4,6-O-异亚丙基-α -d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-十八烷酰基氨基-β-d-吡喃葡萄糖苷，随后水解4,6-O-异亚丙基，得到相应的3-O-苯甲酰基衍生物（4，5和7）。苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的氢化反应，得到的产物为用乙酸汞处理了2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-β-d-吡喃葡萄糖（11） 。用氯化铁处理11，得到恶唑啉衍生物，其与4、5，和7得到（1→6）-β-连接的二糖衍生物13、15和17。通过4-O-乙酰化作用水解13、15和17衍生化合物中的甲酯基团，得到相应的游

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81038-1