cis-5,5-dimethyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 68261-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-5,5-dimethyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-5,5-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 68261-86-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DPAXSKDAUACDJG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,5-dimethyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol 生成 (1S,2R)-2-isopropyl-5,5-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  SAKANE, SOICHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2203-2209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-柠檬醛 在 Wilkinson's catalyst dimethylcopper lithium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 cis-5,5-dimethyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Togo, Nagako; Koga, Ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1990 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。
• Trityl Cation Catalyzed Intramolecular Carbonyl-Ene Cyclization and [2+2] Cycloaddition
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yuya Nomoto、Ryo Horinouchi、Nobuo Nishiyama、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588618

  日期：——

  metal-free catalytic system composed of trityl halides and thioureas has been found to be a convenient source for the generation of trityl cation species, and this cooperative catalytic system was proved to be highly effective for intramolecular carbonyl-ene cyclization and [2+2] cycloadditions.

  一种前所未有的由三苯甲基卤化物和硫脲组成的无金属催化体系被发现是生成三苯甲基阳离子物种的便利来源，并且该协同催化体系被证明对分子内羰基-烯环化和 [2+ 2] 环加成。
• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。
• Selective Monoterpene-like Cyclization Reactions Achieved by Water Exclusion from Reactive Intermediates in a Supramolecular Catalyst
  作者：William M. Hart-Cooper、Kristen N. Clary、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja308254k

  日期：2012.10.31

  (1) is shown to catalytically cyclize the monoterpene citronellal and two homologues. In contrast to cyclization in acidic aqueous solution, the hydrophobic interior of 1 prevents the capture of reactive intermediates by water. This effect was also observed in the gold-catalyzed cycloisomerization of an enyne. Due to the steric confinement of the catalyst's interior, Prins cyclizations in 1 proceed cleanly

  聚阴离子超分子组装体 (1) 显示催化环化单萜香茅醛和两个同系物。与酸性水溶液中的环化相反，1 的疏水内部防止了反应中间体被水捕获。在金催化的烯炔环异构化中也观察到了这种效应。由于催化剂内部的空间限制，1 中的 Prins 环化对于含有和缺乏 gem-二甲基取代的底物都可以干净地进行。因此，封装在 1 中施加了一定程度的机械控制，类似于酶催化，在大量水溶液中未观察到。
• Intramolecular olefinic aldehyde Prins reactions for the construction of five-membered rings
  作者：Niels H. Andersen、Stephen W. Hadley、James D. Kelly、E. R. Bacon

  DOI：10.1021/jo00221a034

  日期：1985.10