methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate | 811443-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4R,5S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 811443-46-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₇Si
• 分子量: 430.614
• InChiKey: FTHVJDTWUHIKPX-FMWYQGOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (3aS,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成percosine B的差向异构体。

  摘要：

  从（-）-奎尼酸合成了percosine B的差向异构体。该合成涉及一些区域选择性和立体选择性过程。相对于天然的膜壁蛋白B，所需产物对P388白血病细胞系显示出较低的细胞毒活性。结果表明，天然皮可B中C-6的立体中心在此活动中起重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1130