(3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)(3-2H)phyllocladane-3-ol 3-(methanesulfonate) | 544476-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)(3-2H)phyllocladane-3-ol 3-(methanesulfonate)
• CAS: 544476-65-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅S
• 分子量: 441.637
• InChiKey: WYGZEQLHSLCBFN-IEONMDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)(3-2H)phyllocladane-3-ol 3-(methanesulfonate) 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,16R)-2,3-epoxy-16,17-(isopropylidenedioxy)(3-2H)phyllocladane
  参考文献：
  名称：

  意外的（32）中-Hydride Phyllocladane（= 13移位β -Kaurane）二萜类及有关三甲基取代二和三环化合物

  摘要：

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390044
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)[3-2H]phyllocladan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到(3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)(3-2H)phyllocladane-3-ol 3-(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  意外的（32）中-Hydride Phyllocladane（= 13移位β -Kaurane）二萜类及有关三甲基取代二和三环化合物

  摘要：

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390044