2-Methyl-2-[2-((1S,4R,4aR,8aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione | 104211-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-2-[2-((1S,4R,4aR,8aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 104211-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: YTFBIPXEZKKCLF-KNLUSZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-((1S,4R,4aR,8aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(+/-)-(1β,4β,5β,10β,13β,14β)-1,4-methanoandrosta-8,15-diene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 以 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到2-Methyl-2-[2-((1S,4R,4aR,8aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360

文献信息

• Bridged ring a steroids: total synthesis of (±)-14β-hydroxy-1β,4β-methano-5β,8α,9β-androstane-7,17-dione
  作者：Stephen P. Douglas、Jeffery F. Sawyer、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98270-4

  日期：1985.1

  A modification of the Torgov steroid synthesis in which a vinyl methyl ether group in ring B stabilizes the critical cationic intermediate has been used to synthesize the title compound (15), whose structure has been confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  已经使用Torgov类固醇合成的一种改进形式，其中环B中的乙烯基甲基醚基团稳定了关键的阳离子中间体，已用于合成标题化合物（15），其结构已通过X射线晶体学分析证实。