methyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate | 1396649-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1396649-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: XZAKAOBFVUPHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氨基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物的直接 C-H 环化：生成四氢咔唑-4-酮的路线

  摘要：

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00714

文献信息

• Synthesis of N-substituted carbazolones from α-iodo enaminones via Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling under microwave irradiation
  作者：Xi-Liu Yun、Wen-Ying Bi、Jian-Hui Huang、Yu Liu、Daisy Zhang-Negrerie、Yun-Fei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.009

  日期：2012.9

  A variety of N-aryl and N-alkyl carbazolones were conveniently achieved in good to high yields via Pd2(dba)3-mediated intramolecular coupling of N-substituted α-iodo enaminones under microwave irradiation. The Pd(0)-catalyzed cyclization was found to proceed favorably with the more electron-deficient phenyl ring during the reactions involving unsymmetrical N,N-diaryl α-iodo enaminones. This unique

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。