endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate | 307924-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
• CAS: 307924-48-7
• 化学式: C₉₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 1297.31
• InChiKey: HPIZKQYXASZWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.24
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  41.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(3'-[(diphenylmethylamino)acetoxymethyl]phenyl-1'-methyl)-1,2-dihydro-α-diphenylmethylamino-[60]fullerylacetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem reductive ring opening-retro-Bingel reactions of bismethano[60]fullerenes to give 1,2-dihydro[60]fullerylglycines

  摘要：

  双甲烷[60]富勒烯衍生物1和3通过一种新颖的串联式环开环-反-宾格尔还原反应分别生成1,2-二氢[60]富勒烯甘氨酸2和4。

  DOI：

  10.1039/b100655j
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j

文献信息

• Unexpected regiochemistry of a tethered bismethano[60]fullerene
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1039/b005157h

  日期：——

  The structure of a novel tethered fullerene bis-adduct, of unexpected regiochemistry, has been unequivocally assigned using INADEQUATE 2D NMR experiments.

  使用 INADEQUATE 2D NMR 实验明确指定了一种具有意想不到的区域化学作用的新型束缚富勒烯双加合物的结构。