(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2-amino-5-bromo-3-cyano-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 176718-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2-amino-5-bromo-3-cyano-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-amino-5-bromo-3-cyanophenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 176718-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₁₀
• 分子量: 529.298
• InChiKey: XPOBCHZBARPKEW-KVIJGQROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2-amino-5-bromo-3-cyano-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以55.3%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(2-Amino-5-bromo-3-cyano-phenoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-[（（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了4-[（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）（1）的五种代谢物，以证实它们的结构。发现代谢物（2-6）与合成的化合物相同。将这些代谢物口服给予Triton WR-1339诱导的高甘油三酸酯血症大鼠，并测量血浆甘油三酸酯水平以估计脂蛋白脂酶活性。所有的代谢物均显示出比NO-1886更低的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.547
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 silver carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2-amino-5-bromo-3-cyano-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-[（（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了4-[（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）（1）的五种代谢物，以证实它们的结构。发现代谢物（2-6）与合成的化合物相同。将这些代谢物口服给予Triton WR-1339诱导的高甘油三酸酯血症大鼠，并测量血浆甘油三酸酯水平以估计脂蛋白脂酶活性。所有的代谢物均显示出比NO-1886更低的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.547