Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 252750-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,4S)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 252750-99-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: FOIBLAZPGKHEAJ-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (3aS,9S,9aS)-4-acetoxy-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4,9,9a-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diveratryl-butane-1,2,4-triol 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到Acetic acid (3S,4S)-3,4-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第五部分。DDQ与g醇的氢解产物及其衍生物的反应

  摘要：

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00801-7