methyl (E,4S)-4-[(4S,5S)-5-[(11R)-11-acetyloxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate | 112775-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-[(4S,5S)-5-[(11R)-11-acetyloxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 112775-42-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇
• 分子量: 442.593
• InChiKey: SEWITUIWOKDNHT-FWSIOZDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-4-[(4S,5S)-5-[(11R)-11-acetyloxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 酒石酸 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3E,7S,18R)-2-Hydroxy-7,20,20-trimethyl-6,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-3-en-5-on
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl (E,4S)-4-[(4S,5S)-5-[(11R)-11-acetyloxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0