9-(N,N-diethyl-O-carbamato)-phenanthren-10-yl-boronic acid | 120270-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(N,N-diethyl-O-carbamato)-phenanthren-10-yl-boronic acid
• 英文别名: [10-(Diethylcarbamoyloxy)phenanthren-9-yl]boronic acid
• CAS: 120270-57-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₄
• 分子量: 337.183
• InChiKey: SIVXMMJINDTCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 、 9-(N,N-diethyl-O-carbamato)-phenanthren-10-yl-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到N,N-diethyl 10-(4'-nitrophenyl)phenanthren-9-yl-O-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二乙基甲酰氨)苯基硼酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(N,N-diethyl-O-carbamato)-phenanthren-10-yl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• FU, J. -M.;SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5459-5462
  作者：FU, J. -M.、SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——