N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-2-fluorobenzamide | 1646184-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-2-fluorobenzamide
• CAS: 1646184-03-3
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄O
• 分子量: 338.384
• InChiKey: LPRMGJNROSUTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-2-fluorobenzamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-{(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)carbamoyl}-3-fluoro-[1,1-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Iron‐Catalyzed C−H Alkynylation through Triazole Assistance: Expedient Access to Bioactive Heterocycles
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201700587

  日期：2017.3.13

  Triazole assistance enabled the first iron‐catalyzed C−H alkynylation of arenes, heteroarenes, and alkenes. The modular TAM directing group set the stage for a sequential C−H alkynylation/annulation strategy with ample scope, enabling the iron‐catalyzed assembly of isoquinolones, pyridones, pyrrolones, and isoindolinones with high levels of chemo‐, site‐, and regioselectivity.

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。
• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Amides by Triazole Assistance
  作者：Darko Santrač、Stefano Cella、Wei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201601045

  日期：2016.11

  Versatile palladium-catalyzed CH arylations of benzamides were accomplished by triazole amine (TAM) assistance. The robustness of the palladium-catalyzed CH functionalization protocol was reflected by its broad functional group tolerance, ample substrate scope and CH arylations under silver-free reaction conditions.

  通过三唑胺 (TAM) 辅助完成了多用途的钯催化的苯甲酰胺 CH 芳基化反应。钯催化的 CH 官能化方案的稳健性体现在其广泛的官能团耐受性、充足的底物范围和无银反应条件下的 CH 芳基化。
• Silver-Free Palladium-Catalyzed sp³ and sp² C–H Alkynylation Promoted by a 1,2,3-Triazole Amine Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Chang Xu、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01319

  日期：2016.6.17

  Triazole amine was identified as an effective directing group in promoting C-H alkynylation under silver-free conditions. No other external oxidant was required, and the alkynylation products were received in good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis confirmed a direct C-H activation intermediate. Other typical directing groups, including pyridine amine (PIP) and 8-aminoquinoline (QA), gave almost no reaction under identical conditions, which highlighted the unique reactivity of the triazole directing group in direct C-H functionalization.