2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 118590-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 118590-73-1
• 化学式: C₅₇H₆₃NO₁₆
• 分子量: 1018.12
• InChiKey: NECZMTSNRCFXNY-HQWLQUEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  210.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 、 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  全部合成的二聚体Le x抗原，III 3 V 3 Fuc 2 nLc 6 Cer：新戊酰辅助，用于立体控制糖基化

  摘要：

  以立体控制的方式实现了二聚体Le x糖基葡糖基神经酰胺的第一个全合成。设计合成实验以证明使用O-2a新戊酰基优于O-2a乙酰基作为立体控制助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80733-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  全部合成的二聚体Le x抗原，III 3 V 3 Fuc 2 nLc 6 Cer：新戊酰辅助，用于立体控制糖基化

  摘要：

  以立体控制的方式实现了二聚体Le x糖基葡糖基神经酰胺的第一个全合成。设计合成实验以证明使用O-2a新戊酰基优于O-2a乙酰基作为立体控制助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80733-9