2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione | 118590-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 118590-74-2
• 化学式: C₆₀H₆₇NO₁₆
• 分子量: 1058.19
• InChiKey: LQMGXVCCDFYFRT-YPZCSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  全部合成的二聚体Le x抗原，III 3 V 3 Fuc 2 nLc 6 Cer：新戊酰辅助，用于立体控制糖基化

  摘要：

  以立体控制的方式实现了二聚体Le x糖基葡糖基神经酰胺的第一个全合成。设计合成实验以证明使用O-2a新戊酰基优于O-2a乙酰基作为立体控制助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80733-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SATO, SUSUMU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5267-5270

  摘要：

  DOI：