5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 42522-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chinolin
• CAS: 42522-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KKZYYNHRKOKHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 、 碘甲烷 生成 N-Methyldihydroflindersine
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 348,369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 sodium methylate 、 xylene 作用下， 生成 5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 348,369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part XVI. 2,2-Dimethylpyranoquinolines from base-catalysed rearrangement of isoprenyl epoxides. Synthesis and biogenesis of flindersine
  作者：Robert M. Bowman、Michael F. Grundon、Kevin J. James

  DOI：10.1039/p19730001055

  日期：——

  reaction of 3-isoprenyl-2,4-dimethoxyquinoline epoxides with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulphoxide furnished 2,2-dimethylpyranoquinolines in high yield, and led to a new synthesis of the alkaloid flindersine. A mechanistic study resulted in the isolation of an allylic alcohol intermediate and the detection of a second allylic alcohol, and indicated that quinone methides were involved in the

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。