phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside | 1193784-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1193784-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₈S₂
• 分子量: 534.531
• InChiKey: BKETZAZSDQACDF-SSFAQJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Novel Galactoside Inhibitor of Galectins

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：化合物（I）适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明涉及一种监测人体主体肺纤维化发展或进展的方法，一种监测或预测肺纤维化患者症状恶化的方法，以及一种治疗肺纤维化的方法，例如对于具有提示肺纤维化或症状恶化的galectin-3水平的人类主体的特发性肺纤维化。

  公开号：

  US20140121179A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile 生成 phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Galactoside Inhibitor of Galectins

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物：化合物（I）适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明涉及一种监测人体主体肺纤维化发展或进展的方法，一种监测或预测人体主体肺纤维化症状加重的方法，以及一种治疗肺纤维化的方法，例如特发性肺纤维化，在具有提示肺纤维化或症状加重的半乳糖凝集素-3水平的人体主体中。

  公开号：

  US20140121179A1

文献信息

• [EN] GALACTOSIDE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALPHA-SYNUCLEINOPTHIES<br/>[FR] INHIBITEURS GALACTOSIDES POUR LE TRAITEMENT DES ALPHA-SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2015155207A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for use in a method for treatment or prevention of a-synucleinopathies wherein the composition comprises a molecule for pharmacological modulation of galectin activity in a mammalian brain. The invention also concerns a method for treatment or prevention of a-synucleinopathies in a mammalian subject, the method comprising administering a therapeutically effective amount of at least one composition to the subject, wherein the composition comprises a molecule for pharmacological modulation of galectin activity in a mammalian brain.

  本发明涉及一种药物组合物，用于治疗或预防α-突触核蛋白病，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。该发明还涉及一种治疗或预防哺乳动物主体中α-突触核蛋白病的方法，该方法包括向主体中注射至少一种组合物的治疗有效量，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。
• Synthesis of 3-azido-3-deoxy-β-d-galactopyranosides
  作者：Christopher T. Öberg、Ann-Louise Noresson、Tamara Delaine、Amaia Larumbe、Johan Tejler、Henrik von Wachenfeldt、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.005

  日期：2009.7

  Three efficient routes to 3-azido-3-deoxy-beta-D-galactopyranosides were developed relying on a double inversion protocol at C3. Two of the routes were demonstrated to work with both O- and S-glycosides. In all three routes, the 2-O-acetyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-beta-D-galactopyranosides were obtained by an azide inversion of the key intermediates 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-gulopyranosides. The intermediate gulopyranosides were in turn obtained from 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-galactopyranosides, installed in one pot from the 4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranosides, by inversion with nitrite or acetate. For O-glycosides, the gulopyranoside configuration could alternatively be obtained from the 4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranoside by elimination to give the 2,3-dianhydro derivative followed by a highly stereoselective cis-dihydroxylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.