3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔 | 78629-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔
• 中文别名: 特比萘芬-intA
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-hepten-4-yn-3-ol
• 英文别名: 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol；3-hydroxy-6,6-dimethylhept-1-ene-4-yne
• CAS: 78629-20-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD04974030
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MOWPBNFGGOHZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187°C
• 密度：
  0.900
• 闪点：
  73°C
• LogP：
  2.4 at 25℃ and pH7.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：特比萘酚中间体T-3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-溴-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives useful as anti-mycotic agents

  摘要：

  苯并吡喃和苯并噻吩衍生物具有药用特性，特别是抗真菌活性。

  公开号：

  US04382951A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3,3-二甲基丁烷 在 甲基氯化镁 、 磷酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用

  摘要：

  本申请公开了一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用，其包括：将五氯化磷溶解在有机溶剂中，在低于30℃的条件下向有机溶剂中滴加频那酮，反应生成2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷；频那酮与五氯化磷的质量比为(1～5)：(1～2)；反应结束后加入冰水混合物，静置分层，分离有机层并从中提取出2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷；将2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷、氢氧化物和水进行混合，加入磷酰胺催化剂，升温至160‑250℃，反应生成叔丁基乙炔；2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷与氢氧化物的质量比为1:(3～6)，磷酰胺与2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷的质量比为1:(1～1.5)；常压蒸馏从反应液中提取叔丁基乙炔；本发明以磷酰胺作为催化剂，提高反应效率，且磷酰胺具有沸点高与水混溶的特性，更易与目标产物叔丁基乙炔分离，有利于提高产物叔丁基乙炔的纯度。

  公开号：

  CN114773138A

文献信息

• A process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol
  申请人：CHEMAGIS LTD.

  公开号：EP1174407A3

  公开（公告）日：2004-01-07

  The invention provides a process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol comprising of reacting t-butylacetylene with a proton-extracting agent selected from the group consisting of an organometallic compound and metallic lithium to form a t-butylacetylide, reacting the acetylide with acrolein at temperatures between -40°C to +20°C, quenching the reaction mixture and isolating the product.

  该发明提供了一种制备6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇的方法，包括将叔丁基乙炔与从有机金属化合物和金属锂组成的羟基提取剂反应，形成叔丁基乙炔基，将乙炔基与丙烯醛在-40°C至+20°C的温度下反应，淬灭反应混合物并分离产物。
• Process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol
  申请人：——

  公开号：US20020016517A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention provides a process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol comprising of reacting t-butylacetylene with a proton-extracting agent selected from the group consisting of an organometallic compound and metallic lithium to form a t-butylacetylide, reacting the acetylide with acrolein at temperatures between −40° C. to +20° C., quenching the reaction mixture and isolating the product.

  该发明提供了一种制备6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇的方法，包括将叔丁基乙炔与从有机金属化合物和金属锂组成的羟基提取剂反应，形成叔丁基乙炔基，将乙炔基与丙烯醛在-40°C至+20°C的温度下反应，淬灭反应混合物并分离产物。
• Intermediate compounds for an insecticidal and acaricidal pyrazole
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05036158A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  There are disclosed intermediate compounds of the formula, ##STR1## wherein the substitutents of R.sub.1 to R.sub.7 and R.sub.9 have the same meanings as described in the text, for producing a insecticidal and acaricidal pyrazole compound represented by the formula, ##STR2## wherein the substituents of R.sub.1 ' to R.sub.8 and the symbol Z have the specified meanings as described in the text.

  已公开的中间化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1至R.sub.7和R.sub.9的取代基的含义与文本中描述的相同，用于制备一种由化学式表示的杀虫和杀螨吡唑化合物，##STR2##其中R.sub.1'至R.sub.8的取代基和符号Z的含义如文本中所述。
• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TERBINAFINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TERBINAFINE
  申请人：HYDEX CHEMICALS PVT LTD

  公开号：WO2005110968A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to an improved process for preparation of terbinafine hydrochloride ,which is (E) - N- Methyl -N-(1-Naphtylmethyl)-6,6-dimethylhept-2-ene-4-ynyl-1-amine has the formula (I), which comprises reacting t-butylacetylene with ethylmagnesium bromide in THF (ii) adding acrolein at a temperature in the range of 0-10o C to get , 6,6-dimethyl-hept-1-ene-4-yne-3-ol, (iii) reacting it with a mixture of phosphorous oxychloride and hydrochloric acid in methanol (iv) extracting the reaction mass with aliphatic/aromatic solvent & removing the solvent (v) reacting the residue with N-(1-naphtylmethyl)methyl amine in the presence of a base to give Terbinafine (vi) adding hydrochloric acid and extracting the Terbinafine Hcl formed with a chlorinated solvent and (vii) recovering the chlorinated solvent under vacuum and adding ethylacetate to separate Terninafine hydrochloride which is filtered and dried.

  本发明涉及一种改进的制备盐酸特比萘芬的方法，其为(E)-N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基-1-胺，化学式为(I)，包括以下步骤：(i)将叔丁基乙炔与溴化乙基镁在THF中反应，(ii)在0-10摄氏度范围内加入丙烯醛以得到6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇，(iii)将其与磷氧氯化物和盐酸的混合物在甲醇中反应，(iv)用脂肪/芳香溶剂提取反应混合物并去除溶剂，(v)在碱的存在下将残渣与N-(1-萘甲基)甲基胺反应以得到特比萘芬，(vi)加入盐酸并用氯化溶剂提取形成的盐酸特比萘芬，(vii)在真空下回收氯化溶剂并加入乙酸乙酯以分离特比萘芬盐酸盐，然后过滤和干燥。