3-羟基-5-雄甾烷-17-甲腈 | 51872-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-雄甾烷-17-甲腈
• 中文别名: (3,5-二氯苯基)乙酸
• 英文名称: (+)-ACN
• 英文别名: (3α,5α,17β)-3-hydroxyandrostane-17-carbonitrile；(+)-3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carbonitrile；3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carbonitrile；17β-Cyano-3α-hydroxy-5α-androstane；3-Ohacn；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 51872-53-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: DVTDUTYENPZLFP-YBXIWKLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-cyano-5α-androstan-3-one 、 chloroiridic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-羟基-5-雄甾烷-17-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  雄烯烷系列类固醇具有3.alpha.-羟基、3.beta.-氢或甲基基团；10-氢原子或甲基基团，11-位置处的11-酮基团或两个氢原子，17.alpha.-氢原子，以及17.beta.-位置上的羧酰化羧基团，N-单或双取代的氨基甲酰基团，氰基团，甲酰基团或乙缩甲酰基团；以及其3.alpha.-酯。这些类固醇具有麻醉性能。

  公开号：

  US03943124A1

文献信息

• Neurosteroid analogs: structure-activity studies of benz[e]indene modulators of GABAA receptor function. 1. The effect of 6-methyl substitution on the electrophysiological activity of 7-substituted benz[e]indene-3-carbonitriles
  作者：Yuefei Hu、Charles F. Zorumski、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00076a025

  日期：1993.11

  and at 10 microM for current activation in the absence of GABA. The benz[e]indene 3(R)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles had no effects in either assay. The benz[e]indene-3(S)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles were active in both assays. Relative to the 6-unsubstituted benz[e]indene 3(S)-carbonitrile, the following effects of 6-methyl substituents were

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235600A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性有关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。
• General anesthetics that are not neurotoxic
  申请人：Jevtovic-Todorovic Vesna

  公开号：US10292989B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present application discloses the unexpected result that a neuroactive steroid such as B260 can act as a general anesthetic and that it has no neurotoxic side effects such as impairing brain development.

  本申请公开了一项意想不到的结果，即神经活性类固醇（如 B260）可用作全身麻醉剂，而且没有神经毒副作用，如损害大脑发育。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING SLEEP
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP0701444B1

  公开（公告）日：2010-04-07
• GENERAL ANESTHETICS THAT ARE NOT NEUROTOXIC
  申请人：Jevtovic-Todorovic Vesna

  公开号：US20170173048A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present application discloses the unexpected result that a neuroactive steroid such as B260 can act as a general anesthetic and that it has no neurotoxic side effects such as impairing brain development.