methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1193390-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1193390-74-7
• 化学式: C₄₃H₄₄O₉S
• 分子量: 736.883
• InChiKey: OFYNSRAZCFJOQZ-DKLQFLLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 苯磺酰乙酸甲酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以31%的产率得到methyl 2-(phenylsulfonyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024