2-benzoyl-5-nitrothiophene | 39695-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-nitro-5-benzoylthiophene；(5-nitro-thiophen-2-yl)-phenyl-methanone；(5-Nitrothiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 39695-55-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: FAUBDVRKFAKDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-nitrothiophene 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(5-substituted) thiophene-2-alkylsulfonamides as potent inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  Compound 4k N-[5-(4-fluoro) phenoxythien-2-yl] methanesulfonamide is representative of a new class of potent inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LO). These versatile compounds exhibit dose-dependent inhibition of 5-LO with IC(50)s ranging from 20-100 nM in the rat basophilic leukemia (RBL-1) cell homogenate assay and submicromolar IC,,s in both the RBL-1 and human peripheral blood leukocyte (PBL) whole cell assays. Compound 4k also showed significant anti-inflammatory activity in the adjuvant arthritic rat at an oral dose of 3 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00025-4
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-nitro-5-thienyl)-benzyl phenyl sulfone 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67%的产率得到2-benzoyl-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrobenzophenones from Nitro-α-Sulfonyldiphenylmethane Derivatives

  摘要：

  alpha-Sulfonyl nitrodiphenylmethane derivatives undergo an autoxidation to nitrobenzophenones in the presence of solid K2CO3 and tetrabutylammonium bromide in dimethoxyethane in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708004814