(3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1092560-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-C-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1092560-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: TXZWVADSWFXVHD-OAZVDXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 炔环己醇 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-{[4-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-methyl}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由异脲和葡糖呋喃糖酶合成单体亚甲基连接的1,2,3-三唑糖缀合物

  摘要：

  碳水化合物-三唑共轭物证明自己是有价值的酶活性调节剂。对非平凡缀合物的最新研究表明，该键不是在糖的糖苷或末端碳上而是在C-3位置形成的，显示出这种结构作为各种糖苷酶和半乳糖凝集素的配体的潜力。在这里，我们报道了受保护的3- C-（三唑基甲基）-取代的葡萄糖-和同种共轭物的合成。非对映体叠氮化物是由常见的中间体3-deoxy-1,2：5,6 -di - O -isopropylidene-3-oxo-α-D-alalfuranose合成的，并用于Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与商业炔烃。在不同的催化条件下，环加成反应的产率良好至优异。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1791-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2; 5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose 在 triflic azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  由异脲和葡糖呋喃糖酶合成单体亚甲基连接的1,2,3-三唑糖缀合物

  摘要：

  碳水化合物-三唑共轭物证明自己是有价值的酶活性调节剂。对非平凡缀合物的最新研究表明，该键不是在糖的糖苷或末端碳上而是在C-3位置形成的，显示出这种结构作为各种糖苷酶和半乳糖凝集素的配体的潜力。在这里，我们报道了受保护的3- C-（三唑基甲基）-取代的葡萄糖-和同种共轭物的合成。非对映体叠氮化物是由常见的中间体3-deoxy-1,2：5,6 -di - O -isopropylidene-3-oxo-α-D-alalfuranose合成的，并用于Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与商业炔烃。在不同的催化条件下，环加成反应的产率良好至优异。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1791-5

文献信息

• Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Joana Vicente、Gilles Dujardin、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2008-1067266

  日期：2008.10

  d-glucose and d-fructose have been used as starting materials to prepare spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones anchored on the third position of both carbohydrates. Following different ap­proaches and depending on the carbohydrate template explored, stereoselective reactions have been developed via the formation of epoxides or aziridines.

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。
• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked galactohybrids and their inhibitory activities on galectins
  作者：Jevgeņija Mackeviča、Pāvels Ostrovskis、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Vita Rudovica、Arturs Viksna、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.402

  日期：——

  treatment with EDTA and Na2S followed by chromatographic purification. Acidic hydrolysis of the acetonide protecting groups provided water soluble galactohybrids that were tested for their affinity towards galectin-1 and galectin-3. The trimeric galactohybrid exhibited a 160-fold preference for galectin-3 binding with K-d 50 mu M. One of the obtained disaccharides was characterized by X-ray analysis.

  这里描述了新型半乳糖-1,2,3-三唑缀合物的合成。通过铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应，从 3-叠氮基-3-脱氧-1,2: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃半乳糖获得标题化合物。已证明呈异亚丙基保护形式的标题化合物倾向于螯合铜。通过依次用 EDTA 和 Na2S 处理，然后进行色谱纯化，可以将铜含量降低到 10 ppm。丙酮化物保护基团的酸性水解提供了水溶性半乳糖杂化物，测试了它们对半乳糖凝集素-1 和半乳糖凝集素-3 的亲和力。三聚半乳糖杂种对半乳糖凝集素 3 与 Kd 50 μ M 的结合表现出 160 倍的偏好。获得的二糖之一通过 X 射线分析进行了表征。（较少的）
• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked glycohybrids in the gluco-, gulo-, and allopyranose series
  作者：Jevgeņija Uzuleņa、Vitālijs Rjabovs、Antonio J. Moreno-Vargas、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-015-1754-x

  日期：2015.7

  Ketone derived from diacetone-α-D-glucose is a suitable starting material for the synthesis of 3-C-linked glycohybrids containing 1,2,3-triazole moiety as an intersugar linkage. The pyranose tautomers of 3-deoxy-3-(1,2,3-1H-triazol-1-yl)glucose, 3-C-[(1,2,3-1Htriazol-1-yl)methyl]allose and 3-C-[(1,2,3-1H-triazol-1-yl)methyl]gulose moieties are released upon the acidic hydrolysis of the corresponding

  衍生自双丙酮-α-D-葡萄糖的酮是用于合成含有1,2,3-三唑部分作为糖间键的3- C-连接的糖杂的合适原料。3-脱氧-3-（1,2,3-1 H-三唑-1-基）葡萄糖，3- C -[（1,2,3-1 H三唑-1-基）甲基]的吡喃糖互变异构体相应的O-异亚丙基保护的呋喃糖基型合成中间体经酸水解后，会释放出半乳糖和3- C -[（（1,2,3-1 H-三唑-1-基）甲基）古洛糖部分。一些标题化合物显示出罕见的激活大肠杆菌β-半乳糖苷酶的特性。