ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-2,7-dioxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate | 147694-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-2,7-dioxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate
• 英文别名: Diethyl 6,7-difluoro-2-methyl-3,10-dioxo-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-4,11-dicarboxylate
• CAS: 147694-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂N₂O₆
• 分子量: 394.332
• InChiKey: KETWPSZQJKAJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-2,7-dioxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 4,5-difluoro-2,3,8,9-tetrahydro-1-methyl-2,7-dioxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-1链状丙二酰胺的新型分子内芳基化反应合成新的1,8-桥三环喹诺酮

  摘要：

  描述了一种通过N1束缚的喹诺酮丙二酰胺的新型分子内芳基化反应制备2,7-二氧吡喃并[3,2,1- ij ]肉桂啉的有效方法。报道了该方法在一些新型三环喹诺酮类化合物作为潜在抗菌剂的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00686-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methylamino)-4-oxo-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylate 在 六甲基二硅脲 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1-methyl-2,7-dioxo-1H,7H-pyrido<3,2,1-i,j>cinnoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-1链状丙二酰胺的新型分子内芳基化反应合成新的1,8-桥三环喹诺酮

  摘要：

  描述了一种通过N1束缚的喹诺酮丙二酰胺的新型分子内芳基化反应制备2,7-二氧吡喃并[3,2,1- ij ]肉桂啉的有效方法。报道了该方法在一些新型三环喹诺酮类化合物作为潜在抗菌剂的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00686-3

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING TRICYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0530368A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A compound represented by general formula (I), which is useful as an intermediate for the production of a clinically excellent synthetic antibacterial, a salt thereof, and a process for producing the same. In said formula, R¹ represents hydrogen or a carboxyl protective group, R² represents hydrogen or lower alkyl, X¹ represents hydrogen or halogen, X² represents halogen, X⁵a represents hydrogen or halogen, A represents methylene, =CH-COOR⁴, etc., and B represents methylene or carbonyl, provided that A and B should not be methylene groups at the same time.

  一种通式(I)代表的化合物，它可作为生产临床上极好的合成抗菌剂的中间体、其盐及其生产工艺。在所述式中，R¹代表氢或羧基保护基，R²代表氢或低级烷基，X¹代表氢或卤素，X²代表卤素，X⁵a代表氢或卤素，A代表亚甲基、＝CH-COOR⁴等，B代表亚甲基或羰基，但A和B不应同时为亚甲基。