六甲基二硅脲 | 18297-63-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 六甲基二硅脲
• 中文别名: 1,3-双(三甲基硅基)脲；N,N'-二(三甲基甲硅烷基)脲；N,N'-二(三甲基甲硅烷)脲；1,3-二(三甲基甲硅烷基)脲；N,N'-双(三甲基硅基)脲；1,3-双三甲硅基脲；BSU
• 英文名称: N,N'-bis(trimethylsilyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis(trimethylsilyl)urea
• CAS: 18297-63-7
• 化学式: C₇H₂₀N₂OSi₂
• mdl: MFCD00008260
• 分子量: 204.42
• InChiKey: MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C(lit.)
• 沸点：
  222°C
• 密度：
  0.887
• 闪点：
  65°C
• 溶解度：
  在吡啶中可溶100mg/mL，透明至微浑浊，无色至淡黄色
• LogP：
  -2.11-2.72 at 20℃
• 保留指数：
  1243;1230;1225;1225;1237;1210.6
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触水分、潮湿和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 2200毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 2,200 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S14,S16,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光保存，并置于通风且干燥的环境中，在惰性气体保护下使用。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二(三甲基甲硅烷基)脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N′-Bis(trimethylsilyl)urea
BSU
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N′-Bis(trimethylsilyl)urea
别名
BSU
: C7H20N2OSi2
分子式
: 204.42 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
易水解。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 219 - 221 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Bis(trimethylsilyl)urea)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Bis(trimethylsilyl)urea)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (1,3-Bis(trimethylsilyl)urea)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途广泛，是一种优良的硅烷化试剂，能够将有机物分子中的活泼氢原子替换成三甲基硅原子团。特别地，在β-内酰胺类抗生素合成中，本品是理想的硅烷化保护剂。

此外，该硅烷化试剂还可用于头孢氨卡（头孢IV）和头孢VI的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅脲 生成 二(三甲基硅基)碳酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Pump,J.; Wannagat,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 652, p. 21 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 尿素 在 吡啶 作用下， 生成 六甲基二硅脲
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺和铁硫矿物合成和降解核酸组分

  摘要：

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。

  DOI：

  10.1021/ja804782e
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅脲 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~-15.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  反式氮杂环丁酮的新型一步非对映和对映选择性形成及其在胆固醇吸收抑制剂的全合成中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。

  DOI：

  10.1021/jo990428k

文献信息

• Secondary Amides of (<i>R</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Thomas D. Aicher、Robert C. Anderson、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Gary M. Coppola、James L. Stanton、Douglas C. Knorr、Donald M. Sperbeck、Leonard J. Brand、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Hollis C. Tomaselli、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William S. Fillers、Dominick DelGrande、R. Eric Walter、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm990358+

  日期：2000.1.1

  6-tetrahydropyridine)thiourea, SDZ048-619 (1), is a modest inhibitor (IC(50) = 180 microM) of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK). In an optimization of the N-methylcarbothioamide moiety of 1, it was discovered that amides with a small acyl group, in particular appropriately substituted amides of (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, are inhibitors of PDHK. Utilizing this acyl moiety, herein is

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-
• The mechanisms of the rearrangements of allylic hydroperoxides: 5α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-6-ene and 7α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Alwyn G. Davies、Ian G. E. Davison、Allan Maccoll、Margaret H. Mruzek

  DOI：10.1039/p29890000815

  日期：——

  The rearrangement of 5α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-6-ene in solution under 18O2, gives isotopically normal 7α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene, whereas the epimerization of this product to give 7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene involves incorporation of 73–83% of 18O2 into the hydroperoxy group. These two reactions proceed through the corresponding hydroperoxyl radicals, which have different

  在18 O 2下，溶液中5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯的重排给出了同位素正常的7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯，而该产物的差向异构化得到7β-氢过氧-3β-羟胆甾-5-烯涉及将73-83％的18 O 2掺入氢过氧基中。这两个反应通过相应的氢过氧自由基进行，该自由基具有不同的esr光谱，因此必须作为单独的不同种类存在。
• Anilides of (<i>R</i>)-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Gregory R. Bebernitz、Thomas D. Aicher、James L. Stanton、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Douglas C. Knorr、Robert J. Strohschein、Jennifer Tan、Leonard J. Brand、Charles Liu、Wei H. Wang、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Dominick DelGrande、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm0000923

  日期：2000.6.1

  The optimization of a series of anilide derivatives of (R)-3,3, 3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) is described that started from N-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 1 (IC(50) = 35 +/- 1.4 microM). It was found that small electron-withdrawing groups on the ortho position of the anilide, i.e., chloro, acetyl, or bromo

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是
• Substituted N-phenyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide derivatives which elevate pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06689909B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; R1 is chloro, fluoro, bromo, methyl or methoxy; R2 is as defined within; R3 is as defined within; and R4 is hydrogen or fluoro; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof is described. The use of compounds of formula (I) in the production of an elevation of PDH activity in a warm-blooded animal such as a human being are also described. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are detailed.

  化合物的化学式（I），其中：n为1或2；R1为氯、氟、溴、甲基或甲氧基；R2如定义；R3如定义；R4为氢或氟；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。描述了在温血动物（如人类）中使用化合物的化学式（I）来提高PDH活性。详细描述了化合物的化学式（I）的制备的药物组合物、方法和过程。
• Mild, effective and selective method for the silylation of alcohols using silazanes promoted by catalytic tetrabutylammonium fluoride
  作者：Yoo Tanabe、Masanari Murakami、Kazuto Kitaichi、Yoshihiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74419-4

  日期：1994.11

  The presence of catalytic amounts (∼0.02 equiv.) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols using a variety of available silazanes under mild conditions with high chemoselectivity, wherein the choice of silazanes allowed an alternative method for the powerful silylation of various kinds of alcohols or the highly regioselective silylation of primary alcohols

  催化量（〜0.02当量）的四丁基氟化铵（TBAF）在温和的条件下以高化学选择性显着促进了使用各种可用的硅氮烷的醇甲硅烷基化，其中选择硅氮烷可以实现强力甲硅烷基化的另一种方法各种醇或伯醇的高度区域选择性甲硅烷基化。

表征谱图