(E)-(1R,4R,11R,14R)-14-Hydroxy-4,8,14,15,15-pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadec-8-en-5-one | 101072-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,4R,11R,14R)-14-Hydroxy-4,8,14,15,15-pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadec-8-en-5-one
• 英文别名: (1R,4R,8E,11R,14R)-14-hydroxy-4,8,14,15,15-pentamethylbicyclo[9.3.1]pentadec-8-en-5-one
• CAS: 101072-75-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MGONRYQNGZFMCM-PFKYHWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  verticillol 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(1R,4R,11R,14R)-14-Hydroxy-4,8,14,15,15-pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  黄变环素到紫杉烷环系统的环过环化研究

  摘要：

  用路易斯酸处理Verticillenes（3），（6），（13）或（14）均不能产生相应的紫杉烷碳骨架（2），而只能生成例如（8），（9），（如图16）所示，获得了在衬底中环氧化物环的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98307-2

文献信息

• Total synthesis of verticillene. A biomimetic approach to the taxane family of alkaloids
  作者：Michael J. Begley、Christopher B. Jackson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85602-7

  日期：1990.1

  coupling of the -aldehyde (10) in the presence of Ti(O), followed by 1,4-reducdon of the resulting tetraene (9) using sodium in ammonia, provides a facile synthesis of ,-verticillene (8), the putative biogenetic precursor of the taxane family of alkaloids e.g. (1) and (2). Treatment of either verticillene (8), verticillene 7,8-epoxide (21), verticillol 7,8-epoxide (27) or anhydroverticillol 7,8-epoxide

  所述的分子内还原偶联以Ti（O）的存在下-醛（10），然后通过使用氨钠所得到的四烯（9）的1,4- reducdon，提供的简便合成，-verticillene（8），紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（1）和（2）。任一verticillene（8）的处理，verticillene 7,8-环氧化物（21），verticillol 7,8-环氧化物（27）或anhydroverticillol 7,8-环氧化物（29）与路易斯酸不能产生相应的紫杉烷碳骨架，即（3），取而代之的是仅获得由基材中环氧环的重排产生的产物，例如（23），（24）和（31）。