benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propionate | 1241892-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propionate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propionate
• CAS: 1241892-07-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₆
• 分子量: 484.549
• InChiKey: IGIVSGHZEYRLBE-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propionate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 S-(-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid
  参考文献：
  名称：

  天然丹参素及其S异构体及其中间体的高效合成及理化表征

  摘要：

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.118
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 哌啶 、 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  天然丹参素及其S异构体及其中间体的高效合成及理化表征

  摘要：

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.118

文献信息

• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-glyceric acid-Basic monomeric moiety of a biologically active polyether from<i>Symphytum asperum</i>and<i>S. caucasicum</i>
  作者：Maia Merlani、Vakhtang Barbakadze、Lela Amiranashvili、Lali Gogilashvili、Elina Yannakopoulou、Kyriakos Papadopoulos、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.20823

  日期：——

  The racemic and enantioselective synthesis of a novel glyceric acid derivative, namely, 2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid as well as the antioxidant activities is described. The virtually pure enantiomers, (+)‐(2R,3S)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid and (−)‐(2S,3R)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid were synthesized for the first time via Sharpless

  描述了一种新型甘油酸衍生物（2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸）的外消旋和对映选择性合成及其抗氧化活性。几乎纯的对映异构体（+）-（2 R，3 S）-2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸和（-）-（2 S，3 R）-2，使用对映体互补催化剂（DHQD）2 -PHAL和（DHQ）2首次通过反咖啡酸衍生物的Sharpless不对称二羟基化合成了3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸‐PHAL。新型手性甘油酸衍生物的对映体纯度的测定是通过高效液相色谱技术在其烷基化前体阶段进行的。新型甘油酸衍生物显示出对次氯酸盐和N，N - N-二苯基-N-吡啶并-肼基自由基的强抗氧化活性。它们的抗氧化活性比相应的天然聚醚高约40倍，反式咖啡酸本身高3倍。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。