(-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propionic acid | 1241892-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-glyceric acid；(2S,3R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoic acid
• CAS: 1241892-10-3
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: OJRKMTANCCRMHM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-propionate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-甘油酸的对映选择性合成和抗氧化活性-来源于Symphytum asperum和S. caucasicum的生物活性聚醚的基本单体部分

  摘要：

  描述了一种新型甘油酸衍生物（2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸）的外消旋和对映选择性合成及其抗氧化活性。几乎纯的对映异构体（+）-（2 R，3 S）-2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸和（-）-（2 S，3 R）-2，使用对映体互补催化剂（DHQD）2 -PHAL和（DHQ）2首次通过反咖啡酸衍生物的Sharpless不对称二羟基化合成了3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸‐PHAL。新型手性甘油酸衍生物的对映体纯度的测定是通过高效液相色谱技术在其烷基化前体阶段进行的。新型甘油酸衍生物显示出对次氯酸盐和N，N - N-二苯基-N-吡啶并-肼基自由基的强抗氧化活性。它们的抗氧化活性比相应的天然聚醚高约40倍，反式咖啡酸本身高3倍。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20823

文献信息

• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-glyceric acid-Basic monomeric moiety of a biologically active polyether from<i>Symphytum asperum</i>and<i>S. caucasicum</i>
  作者：Maia Merlani、Vakhtang Barbakadze、Lela Amiranashvili、Lali Gogilashvili、Elina Yannakopoulou、Kyriakos Papadopoulos、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.20823

  日期：——

  The racemic and enantioselective synthesis of a novel glyceric acid derivative, namely, 2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid as well as the antioxidant activities is described. The virtually pure enantiomers, (+)‐(2R,3S)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid and (−)‐(2S,3R)‐2,3‐dihydroxy‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐propionic acid were synthesized for the first time via Sharpless

  描述了一种新型甘油酸衍生物（2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸）的外消旋和对映选择性合成及其抗氧化活性。几乎纯的对映异构体（+）-（2 R，3 S）-2,3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸和（-）-（2 S，3 R）-2，使用对映体互补催化剂（DHQD）2 -PHAL和（DHQ）2首次通过反咖啡酸衍生物的Sharpless不对称二羟基化合成了3-二羟基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸‐PHAL。新型手性甘油酸衍生物的对映体纯度的测定是通过高效液相色谱技术在其烷基化前体阶段进行的。新型甘油酸衍生物显示出对次氯酸盐和N，N - N-二苯基-N-吡啶并-肼基自由基的强抗氧化活性。它们的抗氧化活性比相应的天然聚醚高约40倍，反式咖啡酸本身高3倍。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。