(1S,2R,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 116205-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116205-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: FSZOACRPNTZZDH-QWKMPEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称顺序迈克尔反应：光学活性双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  （S）-4，5-二-O-异亚丙基-2-戊烯烯酸酯和与烯醇锂的顺序Michael反应分别得到非对映体和对映体选择性的双环[2.2.2]辛烷和（或）。加合物被有效地转化为对映体酮醛（-）-和（+）- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96934-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 、 Lithium; 5-methoxymethoxy-cyclohexa-1,5-dienolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称顺序迈克尔反应：光学活性双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  （S）-4，5-二-O-异亚丙基-2-戊烯烯酸酯和与烯醇锂的顺序Michael反应分别得到非对映体和对映体选择性的双环[2.2.2]辛烷和（或）。加合物被有效地转化为对映体酮醛（-）-和（+）- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96934-x