2,2'-O-[1,32-(16-acetoxy-17-phenylsulfonyl)dotriacontanediyl]bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol} | 198017-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-O-[1,32-(16-acetoxy-17-phenylsulfonyl)dotriacontanediyl]bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol}
• 英文别名: [17-(benzenesulfonyl)-1,32-bis[[(2S)-1-[16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxy]dotriacontan-16-yl] acetate
• CAS: 198017-22-0
• 化学式: C₁₀₈H₁₇₆O₁₄S
• 分子量: 1730.64
• InChiKey: NLEDKHFEXVVSPO-SFYKOVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.4
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  91
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-O-[1,32-(16-acetoxy-17-phenylsulfonyl)dotriacontanediyl]bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol} 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,2'-O-(dotriacont-16-ene-1,32-diyl)bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol}
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2'-O-[(16-hydroxy-17-phenylsulfonyl)-1,32-dotriacontanediyl]bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol} 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以79%的产率得到2,2'-O-[1,32-(16-acetoxy-17-phenylsulfonyl)dotriacontanediyl]bis{1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol}
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.