methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 688015-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 688015-04-5
• 化学式: C₁₁₈H₁₂₆O₂₃
• 分子量: 1912.28
• InChiKey: ZHWQROJQGCSWON-WSWSKVPNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 吡啶 为溶剂， 20.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 以84%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-2,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-O-benzyl-7,8-dideoxy-α-D-manno-oct-7-enopyranoside 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)]-6-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651