methyl (1R,3aR,8aS)-1-acetyl-8a-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4,7,8-hexahydroazulene-3a-carboxylate | 1209494-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3aR,8aS)-1-acetyl-8a-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4,7,8-hexahydroazulene-3a-carboxylate
• CAS: 1209494-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DDYISPHCMYCVMY-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,7S,8R)-2-acetyl-7-bromo-8-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecane-5-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 zinc-copper catalyst 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到methyl (1R,3aR,8aS)-1-acetyl-8a-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4,7,8-hexahydroazulene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward the Synthesis of Pseudolaric Acid A: Intramolecular Bromoetherification as a Multipurpose Synthetic Tool

  摘要：

  Regioselective double bond cleavage within 5, required for access to the trans-fused perhydroazulene framework of pseudolaric acid A (1), has been accomplished via a highly diastereoselective intramolecular bromoetherification process, the latter serving a dual role as a protecting group tactic.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)7