methyl 2-chloro-5-hydroxymethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 99409-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-hydroxymethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 99409-52-6
• 化学式: C₁₉H₃₁ClN₂O₈Si
• 分子量: 479.002
• InChiKey: BONQFAYYSSEYQW-ZGZWQDETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-hydroxymethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-去氮杂鸟苷
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-chloro-5-hydroxymethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589

文献信息

• A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masashi Hirayama、Masahiro Suzuki、Tadashi Miyasaka、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87613-4

  日期：1986.1