3-羧基-6-甲氧基-2,3,4,4A,5,10-六氢苯并[G]喹啉-1-氯化物 | 288389-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羧基-6-甲氧基-2,3,4,4A,5,10-六氢苯并[G]喹啉-1-氯化物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-Carboxy-6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo[g]quinolin-1-ium chloride；6-methoxy-2,3,4,4a,5,10-hexahydrobenzo[g]quinolin-1-ium-3-carboxylic acid;chloride
• CAS: 288389-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 295.766
• InChiKey: LTCCDHFDDHQLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-6-甲氧基-2,3,4,4A,5,10-六氢苯并[G]喹啉-1-氯化物 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,-10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  rac-(3S,4aR,10aR)-6-Methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxy 的实用和大规模合成酸甲酯

  摘要：

  3-取代的八氢苯并[g]喹啉是药物活性化合物的重要中间体。一种短而有效的合成方法，可用于大规模生产 rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo介绍了[g]喹啉-3-羧酸甲酯。选择廉价且容易获得的 1,6-二甲氧基萘和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯作为起始材料。通过 7-锂化 1,6-二甲氧基萘与乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，在第一步中引入了骨架的所有原子。随后加氢，然后进行Birch还原和酸环化，以高收率得到6-甲氧基-2,3,4,4a,5,10-六氢苯并[g]喹啉-3-羧酸盐酸盐。两个六元环的反式融合是在 NaBH4 还原后建立的。间断形成的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛在酯化、正丙基化和动力学质子化后，...

  DOI：

  10.1021/op0000531
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(3,8-dimethoxynaphthalene-2-yl)acrylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 platinum on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 3-羧基-6-甲氧基-2,3,4,4A,5,10-六氢苯并[G]喹啉-1-氯化物
  参考文献：
  名称：

  rac-(3S,4aR,10aR)-6-Methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxy 的实用和大规模合成酸甲酯

  摘要：

  3-取代的八氢苯并[g]喹啉是药物活性化合物的重要中间体。一种短而有效的合成方法，可用于大规模生产 rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo介绍了[g]喹啉-3-羧酸甲酯。选择廉价且容易获得的 1,6-二甲氧基萘和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯作为起始材料。通过 7-锂化 1,6-二甲氧基萘与乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，在第一步中引入了骨架的所有原子。随后加氢，然后进行Birch还原和酸环化，以高收率得到6-甲氧基-2,3,4,4a,5,10-六氢苯并[g]喹啉-3-羧酸盐酸盐。两个六元环的反式融合是在 NaBH4 还原后建立的。间断形成的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛在酯化、正丙基化和动力学质子化后，...

  DOI：

  10.1021/op0000531

文献信息

• Piperidine and piperazine derivatives as inhibitors of the abeta fibril formation
  申请人：——

  公开号：US20020002170A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention provides a compound of formula I 1 wherein R, X, Y 1 and Y 2 are as defined in the description, and a process for preparing them. The compounds of formula I are useful as pharmaceuticals.

  这项发明提供了I1式化合物，其中R、X、Y1和Y2如描述中所定义，并提供了制备它们的方法。I式化合物在制药方面有用。
• PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE ABETA FIBRIL FORMATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1150971A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE ABETA FIBRIL FORMATION<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIDINE AND PIPERAZINE INHIBITEURS DE LA FORMATION DES FIBRILLES A beta
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000047571A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  A compound of formula (I) wherein X is (II) or (III) wherein R' is a group (a), R is a group (e) or (f) wherein n is 0 to 3. In particular the agents of the invention inhibit the formation of β-amyloid (Aβ) peptide into neurotoxic fibrils, thereby acting to prevent or slow down the accumulation of amyloid protein deposits in the brain.
• Practical and Large-Scale Synthesis of <i>r</i><i>ac</i>-(3<i>S</i>,4a<i>R</i>,10a<i>R</i>)- 6-Methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[<i>g</i>]quinoline-3-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Markus Bänziger、Jacques Cercus、Wolfgang Stampfer、Ustun Sunay

  DOI：10.1021/op0000531

  日期：2000.11.1

  pharmaceutically active compounds. A short, efficient synthesis, which is feasible for large-scale manufacturing of rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester is presented. As starting materials the cheap and readily available 1,6-dimethoxynaphthalene and ethoxymethylenecyanoacetic acid ethyl ester were chosen. All atoms of the skeleton were

  3-取代的八氢苯并[g]喹啉是药物活性化合物的重要中间体。一种短而有效的合成方法，可用于大规模生产 rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo介绍了[g]喹啉-3-羧酸甲酯。选择廉价且容易获得的 1,6-二甲氧基萘和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯作为起始材料。通过 7-锂化 1,6-二甲氧基萘与乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，在第一步中引入了骨架的所有原子。随后加氢，然后进行Birch还原和酸环化，以高收率得到6-甲氧基-2,3,4,4a,5,10-六氢苯并[g]喹啉-3-羧酸盐酸盐。两个六元环的反式融合是在 NaBH4 还原后建立的。间断形成的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛在酯化、正丙基化和动力学质子化后，...