3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基)苯基萘 | 121242-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基)苯基萘
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydroxy-9-nor-6',7-cyclolign-7,7'-diene-9'-oic acid
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid；3-carboxy-6,7-dihydroxy-1-(3',4'- dihydroxyphenyl)naphthalene；3-carboxy-6,7-dihydroxy-1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-naphthalene；4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 121242-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: ZSKDVJYWOHBGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基)苯基萘 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以52 mg的产率得到methyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cannabisin A, an arylnaphthalene lignanamide from fruits of Cannabis sativa

  摘要：

  A new lignanamide, named cannabisin A, a known lignanamide, grossamide, and three known amides, N-trans-caffeoyltyramine, N-trans-feruloyltyramine, N-p-coumaroyltyramine, were isolated from the fruits of Cannabis sativa. The structure of cannabisin A has been established as 6,7-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalenedicarboxamide, on the basis of chemical and spectral evidence.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98242-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基)苯基萘
  参考文献：
  名称：

  槭树中6,7-二羟基-4-(3,4-二羟基苯基)萘-2-羧酸的分离与合成

  摘要：

  摘要 从地叶柏的配子体组织中分离到了一种新的萘衍生物6,7-二羟基-4-(3,4-二羟基苯基)萘-2-羧酸。该化合物的结构通过光谱方法和独立合成阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80132-3

文献信息

• 9-Norlignans: Occurrence, Properties and Their Semisynthetic Preparation from Hydroxymatairesinol
  作者：Patrik Eklund、Jan-Erik Raitanen

  DOI：10.3390/molecules24020220

  日期：——

  contain a β⁻β' bond between the two phenylpropanoid units and to lack carbon number 9 from the parent lignan structure, are the most rarely occurring compounds within this class of natural compounds. We present here an overview of the structure, occurrence and biological activity of thirty-five 9-norlignans reported in the literature to date. In addition, we report the semisynthetic preparation of sixteen

  木质素，新木脂素，降轻木脂素和降冰片烯构成一大类酚类天然化合物。9-Norlignans，在此定义为在两个苯基丙烷单元之间包含一个β⁻β'键，并且缺乏来自母体木脂体结构的9号碳，是这类天然化合物中最罕见的化合物。我们在这里概述了迄今为止文献中报道的35种9-降冰片聚糖的结构，发生和生物学活性。此外，我们报告了使用从云杉结获得的天然木脂素羟基麦角甾醇作为起始原料，半合成制备16种9-降冰片烷醇的方法。9-Norlignans已显示存在于不同物种中，并具有多种生物活性，因此它们可以用作先导化合物，例如用于开发抗癌剂。
• 抗酸化剤
  申请人：株式会社ファンケル

  公开号：JP2005171003A

  公开（公告）日：2005-06-30

  【課題】安全かつ入手が容易で医薬品、化粧品、飲食品、食品添加物などとして利用価値のある、より抗酸化能の強い、有益な抗酸化剤を得ること。【解決手段】マンシュウウコギ（Acanthopanax sessiliflorus）から単離した4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-2-naphtalenecarboxylic acid（化合物Ｉ）に強い抗酸化作用を有することを見出し、これを含む抗酸化剤を提供する。【化１】【選択図】なし

  为了获得一种具有更强抗氧化能力的有益抗氧化剂，这种抗氧化剂安全、易于获得，并且具有作为药物、化妆品、食品和饮料添加剂的价值。解决方案：从满天星（Acanthopanax sessiliflorus）中分离出的 4-(3,4-二羟基苯基)-6,7-二羟基-2-萘甲酸（化合物 I）具有很强的抗氧化作用。并提供了一种含有这种化合物的抗氧化剂。[化学成分 1] [选择图表] 无。
• 美白剤及びこれを含む食品、医薬組成物、化粧料
  申请人：株式会社ファンケル

  公开号：JP2006182713A

  公开（公告）日：2006-07-13

  【課題】美白剤として有用な化合物、それらを含有する食品、医薬組成物及び化粧料を提供することを課題とする。 【解決手段】マンシュウウコギから抽出単離される化合物である3-carboxy-6,7-dihydroxy-1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-naphthalene（化合物Ｉ）に強いメラニン生成抑制作用及びチロシナーゼ活性阻害作用を有することを見出し、これを美白剤として用いることにより本発明を完成させた。 【化１】

  问题是提供一种可用作美白剂的化合物，以及含有这种化合物的食品、药物组合物和化妆品。 解决方法]研究发现，3-羧基-6,7-二羟基-1-(3',4'-二羟基苯基)-萘（化合物 I）是从芒柄树科植物中提取和分离出来的一种化合物，对黑色素的生成和酪氨酸酶的活性有很强的抑制作用。本发明通过将其用作美白剂而完成。 [化学 1]。
• Zinsmeister, Hans Dietmar; Becker, Hans; Eicher, Theophil, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 134 - 151
  作者：Zinsmeister, Hans Dietmar、Becker, Hans、Eicher, Theophil

  DOI：——

  日期：——
• COMFREYNS, ARYLNAPHTHALENE LIGNANS THAT INHIBIT PRO-INFLAMMATORY GENE EXPRESSION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEM
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3871672B1

  公开（公告）日：2022-08-17