矢车菊素-3-O-阿拉伯糖苷 | 792868-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素-3-O-阿拉伯糖苷
• 英文名称: cyanidin 3-O-arabinoside
• 英文别名: cyanidin-3-arabinoside；cyanidin 3-O-α-L-arabinopyranoside；Cyanidin 3-arabinoside cation；(2S,3R,4S,5S)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 792868-19-0
• 化学式: C₂₀H₁₉O₁₀
• 分子量: 419.365
• InChiKey: KUCVMQMKRICXJC-DEYWJSPQSA-O

物化性质

• 溶解度：
  DMF：17mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：3.3mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.14 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矢车菊素-3-O-阿拉伯糖苷 、 丙酮酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  花青素糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响

  摘要：

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.03.117

文献信息

• Regiospecific 7-O-prenylation of anthocyanins by a fungal prenyltransferase
  作者：Shumin Bao、Ling Luo、Ying Wan、Kangping Xu、Guishan Tan、Jie Fan、Shu-Ming Li、Xia Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104787

  日期：2021.5
• Influence of cyanidin glycosylation patterns on carboxypyranoanthocyanin formation
  作者：Jacob E. Farr、Gregory T. Sigurdson、M. Mónica Giusti

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.03.117

  日期：2018.9

  enolizable groups to form pyranoanthocyanins. These pigments are less susceptible to degradation and color changes associated with nucleophilic addition common to anthocyanins. This study aimed to evaluate the impact of glycosylation patterns of anthocyanins on carboxypyranoanthocyanin formation. Nine cyanidin derivatives were isolated by semi-preparative HPLC. Pyruvic acid was added to induce pyranoanthocyanin

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半