1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 117153-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-3-amine
• CAS: 117153-67-0
• 化学式: C₄₁H₅₄NO₁₃P
• 分子量: 799.852
• InChiKey: QWTCAOHTVUASBL-CZKRCRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-N-dimethoxyphosphoryl-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine 、 双丙酮半乳糖 在 dimsylpotassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以28%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-2-脱氧二氧基-2-碘杂多核糖体中间体的1,2-反式-2-氨基-2-二氧嘧啶糖吡喃糖新品

  摘要：

  摘要1,2-反式-2-脱氧-2-脱氧-2-碘基吡喃糖基氨基磷酸酯（由相应的糖类通过加入碘叠氮化物，然后与亚磷酸酯进行斯托丁格反应制得），通过在碱存在下用醇处理至相应的1在C-1和C-2处的构型反转后，， 2-反式-2-脱氧-2-磷酰胺基多聚核糖苷。反应通过氮丙啶中间体进行，该中间体被存在于介质中的醇打开。使用简单的醇可分别从α-d-甘露聚糖，α-d-lyxo，β-d-葡萄糖，β-d-木糖醇，α-d-甘露糖和α-d-lyxo构成烷基糖苷。 β-d-葡萄糖和β-d-木糖基氨基甲酸酯，具有优异的收率。与衍生自吡喃半乳糖的醇的相同反应导致低产率的预期二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80154-x

文献信息

• LAFONT, DOMINIQUE;DESCOTES, GRARD, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 35-48
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、DESCOTES, GRARD

  DOI：——

  日期：——