2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazine | 188692-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 188692-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₆IN₃
• 分子量: 377.228
• InChiKey: DVNZGJHDJSAGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟甲基乙酰胺 、 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazine 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到N-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXI. Syntheses of some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro and iodo)- 2-(substituted phenyl)-imidazo[1,2-b]pyridazines and -imidazo[1,2-a]pyridines and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine

  摘要：

  4′-叔丁基苯基、4′-环己基苯基、4′-联苯基、 4′-氯苯基和 4′-环己基苯基、4′-联苯基、4′-氯苯基和 4′-碘苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 苯并二氮杂卓受体的相互作用。这些 咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性通常更高。 比相应的咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性更强。 咪唑并[1,2-a]吡啶对线粒体受体的选择性更强。在这些化合物中 3- 乙酰胺基甲基-2-（联苯-4′-基）-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 (9) (9) 在研究[3H]二氮杂卓的位移时被证明是最具选择性的。 [3H]地西泮从外周型和中枢型苯并二氮杂卓受体（IC 的选择性（IC50 2-8 nM 和 0% displacement at 1000 nM）。

  DOI：

  10.1071/c96130
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-碘哒嗪 、 2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXI. Syntheses of some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro and iodo)- 2-(substituted phenyl)-imidazo[1,2-b]pyridazines and -imidazo[1,2-a]pyridines and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine

  摘要：

  4′-叔丁基苯基、4′-环己基苯基、4′-联苯基、 4′-氯苯基和 4′-环己基苯基、4′-联苯基、4′-氯苯基和 4′-碘苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 苯并二氮杂卓受体的相互作用。这些 咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性通常更高。 比相应的咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性更强。 咪唑并[1,2-a]吡啶对线粒体受体的选择性更强。在这些化合物中 3- 乙酰胺基甲基-2-（联苯-4′-基）-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 (9) (9) 在研究[3H]二氮杂卓的位移时被证明是最具选择性的。 [3H]地西泮从外周型和中枢型苯并二氮杂卓受体（IC 的选择性（IC50 2-8 nM 和 0% displacement at 1000 nM）。

  DOI：

  10.1071/c96130

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97030

  日期：——

  The syntheses of some ethyl 2-2′-aryl-6′-(chloro, iodo and methoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-(acetoxy, acylamino, hydroxy and methoxy)acetates, 6-methyl-2-(p-tolyl)- and 6-chloro-2-(4′-chlorophenyl)-3-trimethylammoniomethylimidazo[1,2-b]pyridazine iodides (and reactions thereof), 2-benzoyl 6-substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and 7-(methoxy, chloro and phenylthio)-2-phenylpyrimido-[1,2-b]pyridazin-5-ium-3-olates are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from rat forebrain membrane [central benzodiazepine receptor (BZR)] and rat kidney membrane [mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptor (PBR)] has been examined. The most active compound was ethyl 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate with IC50 24 nM for displacement from the BZR and 91% displacement at 1000 nM from the PBR; the most selective for the PBR was 6-methyl-3-methylsulfonylmethyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazine (PBR, IC50 92 nM; BZR, 15% inhibition of binding by [3H]diazepam at 1000 nM).

  一些乙基 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。