矢车菊素-3-桑布双糖苷 | 33012-73-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素-3-桑布双糖苷
• 中文别名: 氯化花青素-3-桑布双糖苷；氯化接骨木花色素甙
• 英文名称: Cyanidin-3-sambubioside
• 英文别名: Cyanidin 3-O-sambubioside chloride；(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 33012-73-6
• 化学式: C₂₆H₂₉O₁₅*Cl
• 分子量: 616.96
• InChiKey: BWHXEGJOYVNGQH-XOBUMVIESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.15
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

氯化花青素-3-桑布双糖苷亦称“花色素”。它是茶多酚类的组成成分之一，是一种重要的水溶性色素。性质较稳定，含量约占茶叶干重的0.01%～1.0%，紫色芽叶中的含量远高于正常芽叶。其形成和积累与茶树生长发育状态及环境条件密切相关。较强的光照和较高的气温会使含量增高，导致芽叶呈红紫色。在氧化剂存在下极不稳定。

制备

向10kg收集的花瓣中直接加入20L其中乙酸和甲醇以1比1的比例混合的溶液（50％乙酸-甲醇），并在20至25℃下提取花色素苷染料。将提取物通过棉塞过滤，并使用旋转蒸发器在减压下蒸馏出溶剂。将萃取残余物溶于5％乙酸水溶液中，进行开放柱色谱。开放柱色谱的条件是：固定相为MCI凝胶CHP-20P和Sephadex LH-20。使用Chromatorex ODS的溶液A至B作为流动相，其中溶液A为5％乙酸水溶液，溶液B为5％乙酸-甲醇。另外，Sephadex LH-20用作固定相，使用5％乙酸水溶液作为溶液A，5％乙酸-丙酮作为溶液C，并将溶液A的含量从溶液C增加2%进行色谱法。最后，使用Sephadex LH-20柱和ODS柱，以5％乙酸水溶液作为溶液A，5％乙酸-甲醇作为溶液B，各自增加5%的含量来进行色谱分离。通过重复进行这些开放式柱层析，可得到包括氯化花青素-3-桑布双糖苷在内的多种花青素类化合物。

生物活性

Cyanidin 3-sambubioside chloride（紫甘蓝色素-3-桑布双糖苷），一种主要的花色苷，是一种有效的NO抑制剂。它也是H274Y突变抑制剂，能够抑制流感神经氨酸酶活性，IC50为72 μM。此外，Cyanidin 3-sambubioside chloride还具有抗氧化、抗血管生成和抗病毒特性。

化学性质

氯化花青素-3-桑布双糖苷可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于矢车菊。