(Z)-5-(((1R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonylimino)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide | 1286246-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-(((1R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonylimino)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 1286246-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₅S₃
• 分子量: 408.524
• InChiKey: VUWSFOHOCYLFCT-OAMOEMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  141.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 、 5-imino-4-methyl-2-sulfonamido-δ²-1,3,4-thiadiazoline hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(Z)-5-(((1R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonylimino)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-/（S）-10-樟脑磺酰基取代的芳族/杂环磺酰胺选择性抑制线粒体而不是胞质碳酸酐酶

  摘要：

  合成了一系列结合有R-和S-樟脑磺酰基部分的芳香族和杂环磺酰胺，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶的几种哺乳动物同工型的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。新的磺酰胺类药物选择性抑制线粒体同工酶hCA VA和VB（h  =人同工型），超过了细胞质的脱靶hCA I和II，抑制常数在低纳摩尔范围内。取代磺酰胺支架的基团的手性和位置极大地影响了CA的抑制性能。这些化合物是设计针对参与脂肪形成和肥胖症的线粒体CA的同工型选择性酶抑制剂的极好线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.050