ethyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate | 252273-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 252273-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CELRRCUQXJUMEQ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ethyl azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 (R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 ethyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Et3B / Et2AlCl / O2介导的α-烷氧基酰基碲化物与2-羟基苯甲醛衍生物之间的自由基偶联反应

  摘要：

  一种新的基于自由基的策略使多重氧化的α-烷氧基酰基碲化物与2-羟基苯甲醛衍生物之间能够偶联。Et 3 B，Et 2 AlCl和O 2的试剂组合促进了α-烷氧基酰基碲化物形成α-烷氧基碳自由基，并将该自由基添加到2-羟基苯甲醛的羰基上。该反应在环境温度下化学和立体选择性地锻造了两个氧官能化碳之间的受阻C-C键。该方法适用于制备具有3至6个连续立体中心的12个偶联加合物，以及用于抗肿瘤化合物LLY-283的简明合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202001090

文献信息

• Total synthesis of antitumor agents, (+)-goniopypyrone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02439-2

  日期：1997.2

  Synthesis of enantiopure (+)-7-epi-goniofufurone, 1 and (+)-goniopypyrone 2 has been achieved from C-4 carbon chain chiron 3, readily available from (R)-mandelic acid.

  对映纯（+）-7-表位-呋喃酮，1和（+）-吡喃酮2的合成已从C-4碳链Chiron 3中获得，而C-4碳Chiron 3可从（R）-扁桃酸中轻易获得。