(4aα,5β,8aβ)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride | 98761-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aα,5β,8aβ)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride
• CAS: 98761-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 219.711
• InChiKey: MZOSVEOEVCIYGN-YWUTZLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-decahydro-5-methylenequinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (4aα,5β,8aβ)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001